Pokémon — 2ª Temporada: Aventuras nas Ilhas Laranja
A jornada de Ash até o topo da Liga Índigo continua - mas será que sua amizade com o rival Richie, da Liga Pokémon, ameaçará suas chances? Com sua viagem de Kanto completada, Ash descobre que ainda há muito para ver e fazer quando o Professor Carvalho envia ele e seus amigos para as Ilhas Laranjas. Brock fica caído pela atraente Professora Ivy e decide ficar com ela, deixando Ash e Misty sozinhos como um duo dinâmico, pelo menos até que eles se encontram o intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!
Episódios

1. Uma Festa de Arromba
28 de jan. de 1999
Ash celebra sua trajetória na liga com uma festa em sua casa em Pallet, e decide ajudar o Professor Carvalho indo buscar um objeto nas Ilhas Laranja.

2. Susto no Ar!
4 de fev. de 1999
Ash e amigos decidem ir para as Ilhas Laranja de dirigível - sem saber que a Equipe Rocket está pilotando o mesmo, que talvez seja assombrado.

3. A Pokébola Misteriosa
11 de fev. de 1999
Chegando na Ilha Valência, Ash conhece a Professora Ivy, que entrega para ele a Bola GS.

4. O Lapras Perdido
18 de fev. de 1999
Após uma aterrissagem forçada na Ilha Tangelo, Ash e Misty salvam um Lapras de três bandidos, e conhecem Tracey Sketchit, um observador de Pokémons que conta a Ash sobre a Liga Laranja.

5. Maré de Sorte
25 de fev. de 1999
Agora com Tracey e Lapras no grupo, Ash começa sua disputa na Liga Laranja na Ilha Mikan.

6. A Revolta do Pikachu
4 de mar. de 1999
Ash chega na Ilha Mandarina, onde Butch e Cassidy tentam controlar os Pokémons da ilha conectando um Drowzee a uma antena de rádio.

7. O Onix de Cristal
11 de mar. de 1999
Ash e seus amigos ajudam Matheus a encontrar um Onix de Cristal.

8. Tudo Rosa!
18 de mar. de 1999
Ash e seus amigos chegam a uma ilha com um Ryhorn rosa causado pelo fruta cor-de-rosa.

9. Revolta dos Fósseis
25 de mar. de 1999
Uma estranha escavação faz com que Ash e seus amigos abandonem a ilha e a escavação para descobrir o mistério dos pokémons.

10. Uma Briga Teatral
1 de abr. de 1999
Ash ajuda uma menina a ensinar seu Raichu a fazer Teatro.

11. Adeus Psyduck!
8 de abr. de 1999
Misty pensa que seu Psyduck evolui, mas apenas é um Golduck que se exibe para mulheres.

12. Enfermeira de Pokémon
15 de abr. de 1999
Uma enfermeira Joy tem como amigo uma Magykarp gigante, que evolui para um Gyarados amigável.

13. Manobras Radicais
22 de abr. de 1999
Ash enfrenta o líder do ginásio da ilha Navel e ganha a sua segunda insígnia.

14. Fome de Snorlax
29 de abr. de 1999
Ash e seus amigos chegam a uma ilha onde são plantadas inúmeras árvores de Grapefruit e descobre que um Snorlax esta devorando todas elas.

15. Fantasmas Camaradas
6 de mai. de 1999
A Equipe Rocket rouba o troféu antigo da Liga laranja e entra em um navio mal assombrado.

16. O Rei Meowth
13 de mai. de 1999
Ash e seus amigos vão parar em uma ilha onde os habitantes locais pensam que o Meowth da equipe rocket é divino.

17. Um Novo Amigo para o Tracey
20 de mai. de 1999
Tracey encontra um Scyther ferido e decide ajudá-lo.

18. Mas que Dia!
27 de mai. de 1999
Ash e seus amigos chegam a uma Ilha Tropical e a Equipe Rocket decide roubar seus Pokémons.

19. Batalha Errada na Ilha Mandarim
3 de jun. de 1999
Ash conhece prima, uma mulher que veio pra Ilha Mandarim dar uma palestra e visitar a sua casa de praia.

20. Onde estás, Pokémon?
10 de jun. de 1999
Ash conhece um casal de Nidorans, porém seus donos não se dão bem.

21. Vai Nessa, Pokémon
17 de jun. de 1999
Ash e seus amigos conhece um cowboy chamado Ívan que controla Magnemites.

22. Ameaça Misteriosa
24 de jun. de 1999
Nossos heróis chegam a uma cidade onde tem um monstro em um esgoto, este na verdade um Bulbassaur gigante que pertencia ao prefeito.

23. Misty Encontra Um Par
1 de jul. de 1999
Ash e os outros chegam finalmente a Ilha Trovita, chegando lá Misty com a ajuda dos outros salva um Seel que estava se afogando.

24. Arranjando Encrenca
15 de jul. de 1999
A equipe rocket rouba o Pikachu, em seguida um Pigdeot pega Meowth e Pikachu.

25. Fica Frio, Charizard
22 de jul. de 1999
Ash batalha contra um Poliwrath e Charizard como sempre não obedece a Ash.

26. A Guerra de Água Pokémon
29 de jul. de 1999
Ash e seus amigos ajudam a combater um incêndio que acontece em um galpão, mas acabam sendo salvos por um batalhão intitulado Batalhão Wartortle.

27. A Batalha pela Comida Pokémon
5 de ago. de 1999
Ash batalha contra um garoto e acaba quebrando sua Pokébola.

28. Pokémon Encrenca em Dobro
12 de ago. de 1999
A Equipe Rocket ataca novamente em seu mais novo Robô Pokémon, mas a líder do ginásio usa seu Kadabra para deter a Equipe Rocket juntamente com Charizard.

29. O Observador Maluco
19 de ago. de 1999
Um observador maluco surge de um submarino e procura seguir um grupo de Magikarps, Ash e seus amigos curiosos decidem segui-lo.

30. O Caso dos Esporos Paralisantes
26 de ago. de 1999
Tracey está observando um Vileplume quando Ash aparece e tropeça sem querer, fazendo com quem os dois caiam dentro do Vileplume e cheirassem seus esporos paralisantes.

31. Olá, Pummelo!
2 de set. de 1999
Ash se registra para a final da Liga Laranja, contudo Snorlax continua dormindo, obrigando Ash a trocar por um de seus Tauros.

32. Que Venha o Dragonite
9 de set. de 1999
A segunda parte da batalha final da Liga Laranja, Lapras e Gengar perdem e ficam inconscientes.

33. Viva Las Lapras!
16 de set. de 1999
Lapras, encontra seu grupo, mas eles o rejeitam por medo de Ash, Tracey e Misty.

34. O Rodeio Subterrâneo
23 de set. de 1999
Ash, Misty e Tracey chegam a uma cidade abandonada, e agora ocupada por Voltorbs e Electrodes.

35. O Circo Está Armado
30 de set. de 1999
Ash, Tracey e Misty retornam a Pallet. Ao chegar em casa Ash descobre que Brock chegou mais cedo, mas não quer dizer os motivos da sua volta.

36. Revivendo as Rivalidades
7 de out. de 1999
Ash duela com Gary, quem vence a partida. Misty conta a Ash que Gary saiu para uma nova jornada.
